Como el título sugiere, la novena película del renombrado escritor y director, trata sobre Hollywood, y tiene un gran elenco que lo demuestra.
Protagonizada por Leonardo DiCaprio, Brad Pitt y Margot Robbie, así como por Al Pacino, Timothy Olyphant, Burt Reynolds, Scoot McNairy, Damian Lewis, Luke Perry y Dakota Fanning, entre otros, la película cuenta la historia del actor Rick Dalton (DiCaprio), que está tratando de encontrar su lugar en Hollywood junto a su doble Cliff Booth (Pitt).
Once Upon A Time In Hollywood se sitúa en 1969, el año en que el mundo glamoroso y brillante fue salpicado de violencia cuando la actriz Sharon Tate fue asesinada por miembros del culto de Charlie Manson, mientras estaba embarazada del hijo del cineasta Roman Polanski.
En la película, Dalton y Booth viven al lado de Tate (Robbie).
Según The Independent, Tarantino explicó cómo la película ha estado en marcha durante mucho tiempo.
Él dijo:
«He estado trabajando en este guión durante cinco años, así como viviendo en el condado de Los Ángeles la mayor parte de mi vida, incluso en 1969, cuando tenía siete años.
Estoy muy emocionado de contar esta historia de un LA y un Hollywood que no existe».